Devrimin ilk kıvılcımının atıldığı Küba’nın ikinci büyük şehri olan Santiago de Cuba, Havana şehrinin 870 km güneyinde kalmaktadır. İspanyol istilacısı Diego Valezquez de Cuellar tarafından 28 Haziran 1514 tarihinde kurulmuş ve 1533 yılına kadar adanın başkentliğini yapmıştır. Sömürge döneminde şehir, İspanyol armadasının, Karayipler’deki ana üssü ve Afrika’dan gelen kölelerin gemilerinin adadaki varış noktasıydı. Günümüzde de, burada yaşayan halkın büyük bölümü Afrika kökenlidir. Şehirde, sömürge döneminden kalma, çok sayıda bina bulunmaktadır. Ayrıca devrimci mücadele sırasında şehir etkin rol oynamış ve Castro 1 Ocak 1959 tarihinde Santiago’ nun meydanında zaferini ilan etmiştir.

Devrimin başlangıcı sayılan, Fidel Castro ve arkadaşlarının 26 Temmuz baskınını yaptığı Moncado kışlasını, Abel Santamaria parkında yer alan anıtı, devrim meydanı karşısındaki Jose Marti’nin atlı anıtını ve efsanevi halk kahramanı Jose Marti’nin de mezarının yer aldığı Santa Efigenia mezarlığını ziyaret edebilirsiniz. San Pedro de la Roca ve del Morro kaleleri, UNESCO tarafından kültür mirası olarak kabul edilerek koruma altına alınmıştır. Her iki kale de, şehrin doğusundaki dağlarda, Fransız kahve platolarında görülmektedir. Şehir, manzarasına güzel bir görüntü sağlayan Sierra Maestra dağlarıyla çevrelenmiştir.

Santiago de Cuba, saygıdeğer kahramanları, canlı müzik gelenekleri ve güzel plazaları ile doludur. Jamaika gibi diğer tropikal adalara olan yakınlığı şehrin canlı müziğini, sanatını ve mimarisini Karayip doğasında bulunan bir ruhla doldurmuştur. Santiago de Cuba halkı Karnaval ve Festival del Caribe gibi festivallerdeki kutlamalarını gururla sergilemektedir.

Karnavallar, trova müziği ve Küba romu arasında Santiago de Cuba gezileri inanılmaz bir deneyim olacak. Santiago de Cuba karnavalı, adada en geleneksel olanlardan sadece biri ve Santiago'nun geleneklerini keşfetmeniz için mükemmel bir fırsat oluşturacaktır. Elbette, XIX yüzyılda kök salmış olan ve eski ile yeni olanı harmanlayan Santiago de Cuba'nın aromatik romunu denemeden ayrılmamalısınız.

Ne yaparsanız yapın, Fransız mahallesinde bulunan Casa de las Tradiciones'i kaçırmayın. Burada Küba’nın en iyi müzisyenleri genellikle sürpriz şovlar yaparlar. Tivolí'de iken, Casa de la Trova'yı ziyaret edin, Tivoli yakınındaki Casa de la Trova, tanınmış bir Küba ozanı olan "Pepe" Sanchez Jose’ye adanmış güzel bir evdir.